Galeria Szydłowski została założona w 1996 roku przez Stefana Szydłowskiego, który wcześniej stworzył Galerię Biblioteka w Legionowie (1990-1994), będąca częścią kierowanej przez niego instytucji. Wówczas powstały ścisłe kontakty z artystami takimi jak Erna Rosenstein, Edward Krasiński, Koji Kamoji, Jadwiga Maziarska, Maria Stangret, Jan Tarasin, Tadeusz Dominik. W Galerii Biblioteka miały miejsce ważne dla historii polskiej sztuki współczesnej wystawy, m.in. Ping-Pong Edwarda Krasińskiego (1993) czy Haiku Woda Koji Kamoji (1994). Galeria Szydłowski została oficjalnie otwarta w 1996 roku wystawą prac Koji Kamoji . Od tego czasu odbyło się w niej ponad 100 wystaw.
Program Galerii skupia się na polskich klasykach współczesności, łącząc jednocześnie uznanych artystów (Wojciech Fangor, Erna Rosenstein, Tadeusz Kantor, Ryszard Winiarski, Maria Stangret, Aleksandra Jachtoma, Jolanta Owidzka, Edward Narkiewicz, Krzysztof Bednarski) z młodszym pokoleniem (Antoni Starowieyski, Luka Rayski, Maja Kitajewska, Wiktor Dyndo, Jan Bajtlik). Galeria Szydłowski wydała szereg monograficznych katalogów poświęconych twórczości m.in. Wojciecha Fangora, Marii Stangret, Antoniego Starowieyskiego oraz Małgorzaty Mirgi-Tas. Galeria współpracuje z kluczowymi dla polskiej kultury galeriami i muzeami.
